鈴木克です。

>  WEBrickをデバッグモード(-u)で起動したいのですが、
>  ruby-debug が必要とのエラーが出ます。

そめえださん、さくさん、コメントありがとうございました。

いくつか試してみましたが、事象は変わりませんでした。

・gem update
・rails aaa (新アプリで試す)

rubyは、1.8.6 (2007/9/24) でした。
linecache (0.42)は、入っていました。

ただ、InstantRails環境では、Rails 2.0 の debugger が起動できた
ような記憶があります。ダウンロードして、試してみようと思います。

--
ML: rails@r...
使い方: http://QuickML.com/