そめえだ　です。

>  WEBrickをデバッグモード(-u)で起動したいのですが、
>  ruby-debug が必要とのエラーが出ます。

うーんなんでしょうねぇ。
とりあえず思いつくのは（ありきたりですが・・・）、

・ruby -v で最新のRubyかどうか確認してみる。
・gem update を実行して gem を最新にアップデート。
・rails aaa とかやって新しくアプリケーションを作って試してみる。
・他のマシンでもやってみて、うまく動くなら違いを探してみる。

あたりでしょうか。

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そめえだ
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