fumifumiです。

> で、確かに「拡張子で画像かどうかを判別」というのはアバウトな話ですので、
> インライン画像を書くための「新たな文法」が必要なのかもしれませんが、いい
> アイデアはありますか？

現在のhikiの書式と少々ずれてますます混乱が生じそうな気がするのですが、
InterWikiName っぽく [[alt|image:url]] とか、
はてな記法をもじって [[image:alt|url]] のような感じではどうでしょうか？

> その選択肢が「ない方がいい！」とはもちろん言いませんが、あった方がうれし
> い積極的な理由がよくわかりません。

> # とは言え、上記のインライン画像の非互換はそうせざるを得ないのかも。。。

理由は現状のhikiのパーサとhikidocの非互換性、だけですね。
それ以外に積極的な理由は特にないです。

＃はてなダイアリーや昔からある掲示板ＣＧＩなどにはURLを自動でリンク
＃する、しない、の選択肢があるので、むしろＵＲＬをリンクしない方法が
＃wiki にないことを 私は 不思議に思ってました。
＃文化が違うんでしょうね。

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